反骨之人，先降后反，危难之际长兄曹昂把他的马匹给他，让年仅十岁的他得以逃生，然而长兄和堂兄曹安民却遇害。
他能感觉到父亲对他愈发不喜，使他性情愈发阴沉沉郁寡言。
建安十三年的时候，他被司徒赵温举荐，父亲却认为赵温举荐他的儿子，并不是因为他真实的才能，而只是在结党因此使侍中、守光禄勋郗虑持节奉策免赵温官职。建安十六年，他任五官中郎将、副丞相。
建安十七年，父亲南征孙权军，尚书令荀彧去劳军，曾与他有过对射箭技术的探讨。建安十八年，父亲带着他们兄弟等人，回到亳州老家上拜祭。
父亲长期在立嗣上狐疑不决，难免不影响下属。时间一长，下属间渐渐形成了拥护他和拥护曹植的两个集团。拥护他的有桓阶、司马懿、陈群、邢颐、吴质、贾诩等人，拥护曹植的有丁廙、丁仪、杨修、孔桂、杨俊等人。他们各自结为党羽，设计谋、造渔轮，尔虞我诈，互相倾轧。
拥护曹植的杨修出身东汉名门“弘农杨氏”，是个智谋过人的奇士，又身为父亲的主簿，消息特别灵通，对曹植十分有利，在他出谋画策之下，曹植在这场争夺战中渐占优势，有几次机会能当上太子。但因为曹植行为任性，平时不注意节制自己，而且还醉酒擅闯司马门，终为父亲所不悦。
建安二十二年，他运用各种计谋，在司马懿、吴质等大臣帮助下，在继承权的争夺中战胜了曹植，被立为魏王世子。
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本章完